Os anos passaram e ele foi construindo sua carreira com papéis menores, mas com consistência. Teve uma atuação muito boa em Diários de um Adolescente (The Basketball Diaries), onde deu vida a um promissor jogador de basquete que conhece o mundo das drogas e para manter o vicio rouba e se prostitui. Antes de Titanic deu vida ao mais clássico romance de todos os tempos: Romeu e Julieta (Romeo + Juliet). Ambientado nos tempos atuais, a saga dos amantes de famílias rivais que traçou o destino dos apaixonados Romeu Montechio e Julieta Capuleto redeu mais uma bela e convincente atuação de Leo. Mas a explosão ainda estava por vir: dando vida a Jack Dawson. Marco na história do cinema, recordista de Oscar e a segunda maior bilheteria de todos os tempos... Seria injustiça não admitir que foi ali que o mundo abriu os olhos para o talento daquele rapaz franzino e de um talento acima da média, mas Leo queria mais do que o topo na lista do galã teen e levou anos até que conseguisse se desvencilhar dessa imagem restritiva que construíram para ele.
Já no ano seguinte, estrelou o até então desconhecido, O Homem da Máscara de Ferro (The Man in The Iron Mask). Um bom longa que, mas pouco entendido, que pegou carona no sucesso estrondoso de Titanic e de Leonardo. Depois de uma pequena participação em Celebridades (Celebity), Leo iniciava uma das maiores parcerias do cinema com Martin Scorsese. Apesar da inicial desconfiança do diretor, devido a imagem de bom moço do ator destoar do papel dado por ele, Scorsese apostou e fez com que Gangues de Nova York (Gangs of New York) fosse o primeiro longa da genial parceria entre os dois.
Ainda em 2012, Leo trabalhou com nomes de peso na história do cinema: Steven Spilberg e Tom Hanks no divertido Prenda-me se For Capaz, a história real de Frank Willian Abgnale Jr, um vigarista profissional que descontou milhões em cheques falsos. Um filme leve e que mostrou mais uma faceta do rapaz.
Onze anos após a sua primeira indicação ao Oscar, Leonardo volta a ser indicado por sua atuação em O Aviador (The Aviator), mais um filme com Martin Scorsese que contou a historia de Howard Hughes, que fica milionário aos 18 anos e passa a investir na indústria do cinema. Paralelamente se dedicou à aviação e às belas mulheres. Um filme longo, com 2h e 45 min. Leo já não chamava atenção do público adolescente, mas já escrevia com maestria seu nome na história do cinema mundial.
Em Os Infiltrados (The Departed), outra dobradinha com Martin Scorsese, Leo deu vida a Billy Costigan, um jovem policial que recebe a missão de se infiltrar na máfia. Com mais uma bela atuação, Leo ajudou Scorsese a conquistar seu primeiro Oscar, aos 65 anos.
Outra indicação ao Oscar se deu posteriormente no belíssimo Diamante de Sangue (Blood Diamound), dirigido por Edward Zwick, que mostra a realidade de Serra Leoa, na África, no final da década de 90, quando o país está em plena guerra civil. Leonardo deu vida a Danny Acher, um ex-mercenário nascido no Zimbábue que se dedica a contrabandear diamantes para a Sibéria. Leo está impecável.
Em 2008, trabalhou com dois grandes nomes do cinema: Russell Crowe(reencontrando o ator desde Rápida e Mortal) e Ridley Scott. Rede de Mentiras (Body of Lies) conta a história de Roger Ferris, que trabalha para o serviço secreto americano. Leo faz sua incursão no gênero ação e mais uma vez é sucesso de crítica.
No mesmo ano, volta a parceria com Kate Winslet. Mais de 10 anos depois do sucesso de Titanic, a dupla volta em Foi Apenas um Sonho (Revolutionary Road). Leo e Kate formam o casal, April e Frank, que se considerava especial e pronto para levar uma vida seguindo seus ideais, porém logo percebe que se tornou justamente aquilo que não queria ser. A volta da parceria foi uma alegria para os fãs (eu, inclusive) em vê-los novamente juntos. Filme tocante, perturbador e que mais uma vez mostrou que o talento dos protagonistas se estende muito além de açucarados romances adolescentes.
A quarta parceria de Leo e Scorsese foi em Ilha do Medo (Shutter Island), que não obteve muito espaço na temporada de premiações, mas marcou um dos trabalhos mais instigantes da dupla com esse maravilhoso suspense psicológico. A parceria de Leo com Michelle Willians fez bem aos olhos dos expectadores.
Em 2010 chega às telas a combinação entre um dos melhores diretores, Christopher Nolan e Leonardo, A Origem (Inception), onde se vive em um mundo onde é possível entrar na mente humana. Coob (Leo) está entre os melhores na arte de roubar segredos valiosos do inconsciente durante o estado de sono. Nomes como Marion Cotillard, Tom Hard e Joseph Gordon-Levitt estrelam essa ficção científica complexa. Com efeitos visuais e fotografia marcante, foi mais um belo capitulo na carreira do astro.
2011 foi o ano da parceria com Clint Eastwood. J. Edgar explora a figura de um dos homens mais enigmáticos do século XX, John Edgar Hoover, um dos principais responsáveis pela criação do FBI, homem temido e admirado por várias décadas e com uma vida pessoal conturbada. Foi mais uma atuação de gala de Leonardo DiCaprio.
Quentin Tarantino levou Leonardo ao seu magnífico Django Livre (Django Unchaidned) para dar vida a Calvin Candie, dono de uma plantação que treina escravos locais para a luta. Samuel L. Jackson completa o time de primeira em mais um ótimo filme que traz Leo como antagonista, que chegou a cortar a mão em uma das cenas, fato que só foi percebido pelo ator no final devido à entrega, complexidade e mergulho na cena.
2013 marca o reencontro com Martin Scorsese. O Lobo de Wall Street (The Wolf of Wall Street) narra a história de Jordan Belfort, que trabalhou duro em uma corretora de Wall Street e quando finalmente consegue ser contratado é surpreendido pelo Black Monday, que faz com que as bolsas de vários países caiam repentinamente. Sem emprego e com muita ambição, ele acaba trabalhando em uma "empresa fundo de quintal" e tem a ideia de montar algo focado em vendas de valores baixos, mas com retorno garantido para os corretores. Logo enriquece e passa a levar uma vida dedicada ao prazer. É um filme muito usado em palestras motivacionais.
O Grande Gatsby (The Great Gatsby) marca o reencontro de Leo com Braz Luhrmann - que o dirigiu em Romeu e Julieta -, que também repete a parceria de vida com seu grande amigo Tobey Maguire. No papel que dá nome ao filme, vive o misterioso Jay Gatsby. Recheado pelas relações humanas de amor, traição e muitos conflitos, o filme traz mais uma atuação de gala de Leo.
Em 2015, novamente os holofotes do mundo estão sobre ele e seu já muito premiado O Regresso (The Revenant). Dirigido pelo magnífico Alejandro G. Iñárritu, Leo dá vida a Hugh Glass, que parte para o oeste americano disposto a ganhar dinheiro caçando. Atacado por um urso, fica gravemente ferido e é abandonado à própria sorte pelo então amigo John Fitzgerald (Tom Hardy). Glass consegue sobreviver e retorna a uma jornada de vingança.
Com 12 indicações ao Oscar, incluindo melhor filme e ator, O Regresso é uma das maiores promessas para o cinema em 2016 (quando estreia no Brasil) e, para muitos, finalmente vai render um Oscar a Leonardo, que já foi indicado outras cinco vezes ao prêmio. Não somente por esse trabalho, Leo merece esse reconhecimento pelo conjunto de toda a sua obra até aqui. Aos 41 anos, construiu uma carreira brilhante e que mostrou que é muito mais além de um galã construído e dono de lindos olhos azuis. Leonardo é um ator acima da média, dedicado e inteligente. Ativista das causas ambientais e famoso pelos namoros com lindas modelos, Leo provou que é muito mais do que a beleza dele mostra.
Se o Oscar virá dessa vez? Ainda é uma incógnita, mas quando se trata de Leonardo DiCaprio... isso é totalmente irrelevante.
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